"CAN"と"CAN'T"というと明らかに違う音のように思えますが、会話の中で使われると意外と区別がしにくかったりします。また、ご自身で話す時にもしっかりと使い分けないと要らぬ誤解を招いてしまったりしますので、違いを知っているということは大切だと思います。
単体で "CAN"と"CAN'T"を発音する場合
CANの発音はそれぞれのアクセント（アメリカン、ブリティッシュ等）でかなり変わったりするのですが、基本的には（無理矢理カタカナ表記するならば）「ケェァン」といった感じで「キャン」ではありません。
コツとしては「エーーーー」と言い続けて、そのまま「アーーーー」の音に近づけてゆき、ちょうど真ん中くらいの音が「CAN」の「A」の部分の母音です。 ですから「CAN」は「ケェァン」、「CAN'T」は「ケェァン（トゥ）」みたいな感じになります。
会話中での "CAN"と"CAN'T"
ただ「CAN」や「CAN'T」を単体で発音する機会というのは殆どなく、基本的には最低でも動詞（can't drive)や主語（Yes, I can）は含むはずで、その場合には発音が少し変わります。
英語のセンテンスには必ず「内容語（また別の機会に詳しく説明するかもしれません）」という、その文の中でもっとも強く発音される（ストレスを置くべき）単語というのがあり、「CAN」と「CAN'T」を聞き分けるための重要な手がかりの一つとなります。
ちなみに、最も重要で決定的な手がかりは「前後の内容から推測する」ということで間違いないのですが、次に重要なのはこの「内容語に注目する」ということだと思います。
簡単に説明してしまうと「CAN（肯定）」の文章の場合にはCANの後に続く「動詞」が内容語にあたりにストレスを置き、「CAN'T（否定）」の文章の場合には「CAN'T」そのものが内容語にあたりストレスを置くということです。
I can drive a car
I can't drive a car
といった感じです。
では何故、CANとCAN'Tではそもそも違う発音なのにそんなややこしい方法で聞き分けなければならないのかというと、会話中ではどちらも殆ど同じ発音になってしまうからです。つまり、会話中では（アクセントにもよりますが）殆どは「I can」も「I can't」も「アイクン」或いは「アイキン」といった具合に聞こえるはずです。
あとは単純に「CAN'T」の場合にはそれ自体が内容語となりストレスを置かれているので「CAN」と比べて少し長めに発音されているようにも聞こえるかもしれません。
"CAN"と"CAN'T"の聞き取りのまとめ
・会話中にはどちらも「クン」や「キン」（或いは「カン」）といった感じに聞こえる。
・最も重要な手がかりは「文脈」でそこから察すること。
・次に決定的なのは、どの単語が内容語となっているか。つまり、助動詞（CAN）にストレスが置かれるか、CANに続く動詞にストレスが置かれるかの違いで、動詞にストレスが置かれていれば「CAN」、助動詞にストレスが置かれていれば「CAN'T」です。
とりあえず簡単にまとめてみましたが説明が充分ではないかもしれませんので、以下にオススメ動画を３つ置いておきます。時間があれば、上記の内容を踏まえながらご覧になってみてください。
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